Né à Westerly le 19 janvier 1987, Caleb est le frère jumeau de Wyatt.
Il a été séparé de son frère jumeau à leur 8 ans, à cause du divorce de leurs parents. Wyatt est resté avec sa mère puisque c'est elle qui a obtenu sa garde, Caleb avec son père.
Caleb a donc vécut avec son père à St-Pétersbourg, en Russie, puisque ce dernier avait eu une offre d'emploi là-bas.
Il a appris à parler russe sur le tas, surtout grâce à une fille qui avait un an de moins que lui et qui avait de bonnes bases d'anglais.
Le reste de l'histoire vous est complètement libre, mis à pars le fait qu'il va revenir à Westerly pour retrouver Anastasia.

Anastasia B. Zamov
ft Claire Holt
MEILLEURE AMIE OU PLUS QUE ÇA ? - Lorsque Caleb est arrivé à St-Pétersbourg, il ne connaissait pas un seul mot russe, il ne connaissait aucune tradition de là-bas, en bref c'était un outsider. Mais Anastasia, qui avait de bonnes bases en anglais, à appris à son nouvel ami à parler russe. Rapidement ils devinrent inséparables, ils étaient les meilleurs amis du monde. On ne les voyait presque jamais l'un sans l'autre. Sauf qu'ils ont du se séparer un jour. Lui en avait 17 et elle 16 quand Ana a déménagé à Westerly. Caleb, lui, n'a pas pu quitter la Russie à cause de son père. Et c'est au bout de six ans de manque que Caleb s'est rendu compte qu'il était fou amoureux de la blonde. Il a donc décidé de déménager à Westerly pour retrouver sa bien aimée et lui avouer ses sentiments -bien que ce n'est pas du tout son genre. Sauf qu'Ana visiblement ne ressentait pas la même chose que lui, puisqu'elle était fiancée à un autre homme.. ce à quoi le brun ne s'attendait sûrement pas !

Wyatt C. Jenkins
ft Ian Somerhalder
FRÈRE JUMEAU - Wyatt & Caleb partagent le même physique, et ça s’arrête là. Étant nés dans une famille atypique où les tensions étaient déjà bien présentes, ils ne se sont jamais intéressés l’un à l’autre et sont à cent lieux du lien entre jumeaux que décrivent certaines études. A huit ans, ils ont été séparés et aux yeux de Wyatt, Caleb fut de loin celui qui eut une vie plus avantageuse. Mais rien n’est écrit dans le marbre, qui sait, le retour au bercail des frères jumeaux sera peut-être l’occasion de fraterniser à nouveau…